1-(3-chloro-2-methylpropyl)-5-fuloro-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazole | 214116-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(3-chloro-2-methylpropyl)-5-fuloro-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3-chloro-2-methylpropyl)-1H-benzo[1,2,3]-triazole；1-(3-Chloro-2-methylpropyl)benzotriazole
• CAS: 214116-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: IGDYDZXZIANVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-methylpropyl)-5-fuloro-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazole 、 三甲胺 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以64%的产率得到3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N,N,N,2-tetramethylpropan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  在混合半导体材料中混合离子键和配位键：实现稳健且可溶液加工的共价/配位网络结构的通用方法

  摘要：

  无机半导体材料以其卓越的物理性能以及结构刚性和稳定性而闻名。然而，这些共价键合网络结构的溶解性和溶液加工性差长期以来一直是一个严重的缺点，限制了它们在许多重要应用中的使用。在这里，我们提出了一种独特而通用的方法来合成建立在周期性和无限无机模块上的坚固、可溶液加工和高度发光的混合材料。结构分析证实，所有化合物均由碘化铜 (CumIm+22-) 的一维阴离子链组成，通过 Cu-N 键与阳离子有机配体配位。配体的选择在配位模式（μ1-MC 或 μ2-DC）和 Cu-N 键强度中起着重要作用。µ2-DC 结构实现了极大抑制的非辐射衰减。橙色发光的 1D-Cu4I6(L6) 获得了 85% (λex = 360 nm) 和 76% (λex = 450 nm) 的创纪录高量子产率。温度相关的 PL 测量表明，磷光和热激活延迟荧光都有助于这些 1D-AIO 化合物的发射，并且 µ2-DC 结构的非辐射衰减程度远小于

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13772
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-chloro-2-methylpropane 、 2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1-(3-chloro-2-methylpropyl)-5-fuloro-1H-benzo[d]-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑基磺酸盐的苯炔前体的设计和应用：一种高效的三氟甲磺酸酯替代品

  摘要：

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol300529j

文献信息

• Cyclopropylidene Derivatives via Low-Valent Titanium-Induced Dehydroxylative Debenzotriazolylation of 1- and 2-(Cyclopropylbenzotriazolyl)carbinols
  作者：Alan R. Katritzky、Weihong Du、Julian R. Levell、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo980617n

  日期：1998.9.1
• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Blending Ionic and Coordinate Bonds in Hybrid Semiconductor Materials: A General Approach toward Robust and Solution-Processable Covalent/Coordinate Network Structures
  作者：Xiuze Hei、Wei Liu、Kun Zhu、Simon J. Teat、Stephanie Jensen、Mingxing Li、Deirdre M. O’Carroll、Kevin Wei、Kui Tan、Mircea Cotlet、Timo Thonhauser、Jing Li

  DOI：10.1021/jacs.9b13772

  日期：2020.3.4

  soluble in polar aprotic solvents, distinctly different from previously reported CuI based hybrid materials made of charge-neutral CumXm (X = Cl, Br, I), which are totally insoluble in all common solvents. The greatly enhanced solubility is a result of incorporation of ionic bonds into extended covalent/coordinate network structures, making it possible to fabricate large scale thin films by solution processes

  无机半导体材料以其卓越的物理性能以及结构刚性和稳定性而闻名。然而，这些共价键合网络结构的溶解性和溶液加工性差长期以来一直是一个严重的缺点，限制了它们在许多重要应用中的使用。在这里，我们提出了一种独特而通用的方法来合成建立在周期性和无限无机模块上的坚固、可溶液加工和高度发光的混合材料。结构分析证实，所有化合物均由碘化铜 (CumIm+22-) 的一维阴离子链组成，通过 Cu-N 键与阳离子有机配体配位。配体的选择在配位模式（μ1-MC 或 μ2-DC）和 Cu-N 键强度中起着重要作用。µ2-DC 结构实现了极大抑制的非辐射衰减。橙色发光的 1D-Cu4I6(L6) 获得了 85% (λex = 360 nm) 和 76% (λex = 450 nm) 的创纪录高量子产率。温度相关的 PL 测量表明，磷光和热激活延迟荧光都有助于这些 1D-AIO 化合物的发射，并且 µ2-DC 结构的非辐射衰减程度远小于