2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate | 1373397-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)phenyl imidazol-1-sulfonate；2-(trimethylsilyl)phenyl 1-imidazolsulfonate；(2-Trimethylsilylphenyl) imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1373397-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃SSi
• 分子量: 296.422
• InChiKey: RGAZBCBFMHQBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑基磺酸盐的苯炔前体的设计和应用：一种高效的三氟甲磺酸酯替代品

  摘要：

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol300529j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基三甲基甲硅烷基醚 、 N,N-硫酰二咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)phenyl imidazolsulfonate
  参考文献：
  名称：

  快速和有效的四嗪诱导的药物从高度稳定的苯并降冰片二烯衍生物中释放

  摘要：

  开发了基于苯并降冰片二烯衍生物的一类新型的生物正交释放反应。这些载体分子在生理条件下高度稳定，但可与1,2,4,5-四嗪快速反应，并以接近定量的方式释放货物分子，例如药物和光学报告分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc03477f

文献信息

• Benzonorbornadiene Derivatives and Reactions Thereof
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20190300539A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A bioorthogonal molecule can include a molecule having a structure according the above wherein R 1 -R 8 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group, COOH, COOR 9 , COR 9 , CONR 9 R 10 , CN, CF 3 , and SO 2 R 9 , and where R 9 and R 10 are independently selected from H and a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group, with the proviso that one of R 3 -R 8 comprises a leaving group, and wherein X is O, S, N, SO, SO 2 , SR + , Se, PO 2 − , or NRR′ + , and where R and R′ are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group.

  一种生物正交分子可以包括具有上述结构的分子，其中R1-R8独立地选择自H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团、COOH、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3和SO2R9，其中R9和R10独立地选择自H和取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团，条件是R3-R8中的一个包含一个离去基团，其中X为O、S、N、SO、SO2、SR+、Se、PO2−或NRR′+，其中R和R′独立地选择自H或取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团。
• Dissociative reactions of benzonorbornadienes with tetrazines: scope of leaving groups and mechanistic insights
  作者：M. Xu、R. Galindo-Murillo、T. E. Cheatham、R. M. Franzini

  DOI：10.1039/c7ob02191g

  日期：——

  Bioorthogonal dissociative reactions boast diverse potential applications in chemical biology and drug delivery. The reaction of benzonorbornadienes with tetrazines to release amines from carbamate leaving groups was recently introduced as a bioorthogonal bond-cleavage reaction. The present study aimed at investigating the scope of leaving groups that are compatible with benzonorbornadienes. Synthesis

  生物正交解离反应在化学生物学和药物递送中具有多种潜在应用。苯并降冰片二烯与四嗪的反应从氨基甲酸酯离去基团释放胺的反应最近被引入作为生物正交键裂解反应。本研究旨在调查与苯并降冰片二烯相容的离去基团的范围。报道了几种具有不同可释放基团的苯并降冰片二烯的合成，并且发现这些分子与四嗪的反应是快速的并且提供了高释放率。四嗪诱导的分子释放以一系列步骤进行，这些步骤包括反电子需求环加成反应和环还原反应，形成不稳定的异吲哚/异苯并呋喃中间体，并自发消除感兴趣的离去基团。
• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Rapid and efficient tetrazine-induced drug release from highly stable benzonorbornadiene derivatives
  作者：Minghao Xu、Julian Tu、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1039/c7cc03477f

  日期：——

  A novel class of bioorthogonal release reactions based on benzonorbornadiene derivatives was developed. These carrier molecules are highly stable at physiological conditions, but react rapidly with 1,2,4,5-tetrazines, and near-quantitatively release cargo molecules such as drugs and optical reporters.

  开发了基于苯并降冰片二烯衍生物的一类新型的生物正交释放反应。这些载体分子在生理条件下高度稳定，但可与1,2,4,5-四嗪快速反应，并以接近定量的方式释放货物分子，例如药物和光学报告分子。