1-azido-3-chloro-2-methylpropane | 1202247-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-chloro-2-methylpropane
• CAS: 1202247-06-0
• 化学式: C₄H₈ClN₃
• 分子量: 133.581
• InChiKey: IWDCAEXGZVYWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-chloro-2-methylpropane 、 苯乙炔 在 Cu/Fe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(3-chloro-2-methylpropyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铁上的铜：叠氮化物-炔烃环加成反应的催化剂和清除剂

  摘要：

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317697
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯-2-甲基丙烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-azido-3-chloro-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition

  摘要：

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。

  DOI：

  10.1039/b920790m

文献信息

• The Sequential Sonogashira-Click Reaction: A Versatile Route to 4-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Zoltán Novák、Krisztián Lőrincz、Péter Kele

  DOI：10.1055/s-0029-1216985

  日期：2009.10

  Aryl halides can be easily transformed in a one-pot procedure into 4-aryl-1,2,3-triazoles with palladium/copper-catalyzed Sonogashira­-click reaction sequence, using trimethylsilylacetylene as acetylene surrogate.

  芳基卤化物可以通过一步法操作容易地转化为4-芳基-1,2,3-三氮唑，该过程利用了钯/铜催化的Sonogashira-点击反应序列，并以三甲基硅基乙炔作为乙炔替代物。
• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Efficient synthesis of deuterated 1,2,3-triazoles
  作者：Zsombor Gonda、Krisztián Lőrincz、Zoltán Novák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.097

  日期：2010.12

  A wide variety of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized efficiently via a copper-catalyzed click-reaction between azides and acetylene gas, generated in situ from CaC2 with the addition of H2O or D2O. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。