2-[(2-methylallyl)oxy]cyclopent-2-en-1-one | 108461-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-methylallyl)oxy]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-2-enoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 108461-96-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FYVPTLXDDWTDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-[(2-methylallyl)oxy]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-链烯氧基）环烷-2-烯酮的可见光介导的光化学反应。

  摘要：

  制备标题化合物，并在λ＝ 420nm下敏化辐射下研究其反应性。在小规模反应中，噻吨酮-9-one被用作敏化剂，其负载量为10摩尔％，较大规模时为2.5摩尔％。在2位上被2'-丙烯氧基，2'-丁烯氧基，2'-戊烯氧基或2'-甲基-2'-丙烯氧基取代的环己基-2-烯酮得到分子内[2 + 2]的产物光环二极体。反应以高区域选择性（交叉产物）和完美的非对映选择性（9个实例，产率34-99％）进行。如果系链中的烯烃被三取代（3'-甲基-2'-丁烯氧基），则未观察到环加成。而是发生了环化反应，随后进行了氢提取（三个示例，产率为65-86％）。结果与通过三重态烯酮中间体的反应过程和通过初始环化形成1，4-二自由基是一致的。类似的环戊-2-烯酮较不易发生分子内反应。取而代之的是分解或分子间[2 + 2]光环加成反应。在后一种情况下，鉴定出两种主要产物（三个例子，产率为30-43％），是由于头对头[2 + 2]-光二聚作用或烯酮的两倍[2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01501

文献信息

• Synthesis of diosphenol ethers by means of alkoxytrimethylsilanes
  作者：A.A Ponaras、Md.Younus Meah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85105-9

  日期：1986.1
• PONARAS A. A.; MEAH MD. YOUNUS, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4953-4956
  作者：PONARAS A. A.、 MEAH MD. YOUNUS

  DOI：——

  日期：——