2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one | 58936-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 58936-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD20195221
• 分子量: 274.34
• InChiKey: UXRWWRGQTZDHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one 、 乙酸酐 在 aluminum-incorporated MCM-41 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到benzoyl(4-methoxyphenylthio)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41催化乙酐中亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...

  DOI：

  10.1246/cl.150896
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 diisopropyl (1-phenylvinyl) phosphate 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  启用溶剂的自由基选择性：亚砜和硫化物的受控合成

  摘要：

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201508729

文献信息

• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。
• Solvent-Enabled Radical Selectivities: Controlled Syntheses of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chaohang Qian、Chao Liu、Wei Liu、Kai Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201508729

  日期：2016.1.18

  Controlling selectivity is of central importance to radical chemistry. However, the highly reactive and unstable radical intermediates make this task especially challenging. Herein, a strategy for taming radical redox reactions has been developed, in which solvent‐bonding can alter the reactivity of the generated radical intermediates and thereby drastically alter the reaction selectivity at room temperature

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...