4,6-diphenylquinoline | 141356-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenylquinoline
• CAS: 141356-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: HXGBWKABEVXOIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  457.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,6-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C═C和C–N键断裂直接合成带有乙烯基叠氮化物的4-取代喹啉双合成子

  摘要：

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01718

文献信息

• Carbon annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide to access 4-aryl quinolines
  作者：Jin Yuan、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c6ob02714h

  日期：——

  A palladium-catalyzed annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide was developed to access 4-aryl quinolines in moderate to good yields. Activated by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO), DMSO served as a “CH–” fragment in this transformation. It represents a facile pathway leading to 4-aryl quinolines.

  开发了钯催化的邻-乙烯基苯胺与二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得了4-芳基喹啉。DMSO由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此转化中充当“ CH–”片段。它代表了导致4-芳基喹啉的简便途径。
• Synthesis of quinolines from anilines, acetophenones and DMSO under air
  作者：Tao-Shan Jiang、Xi Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.054

  日期：2018.8

  An efficient CH3SO3H-promoted synthesis of quinolines from readily available anilines, acetophenones and DMSO under air is reported. This protocol gives diverse substituted 4-arylquinolines in moderate to high yields with broad substrate/functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies demonstrate that DMSO may be transformed to HCHO in this process and used as a one carbon source.

  据报道，在空气中，CH 3 SO 3 H有效地促进了苯胺，苯乙酮和DMSO的喹啉合成。该方案以中等至高产率提供了多种取代的4-芳基喹啉，具有宽的底物/官能团耐受性。初步的机理研究表明，DMSO在此过程中可能转化为HCHO，并用作一种碳源。
• Substituted 1,10-Phenanthrolines. V. Phenyl Derivatives
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/jo50004a008

  日期：1951.10