[(S)-1-Chlorocarbonyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 157065-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(S)-1-Chlorocarbonyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 157065-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 322.791
• InChiKey: LOLNKTCMGYWTRO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Chlorocarbonyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 silver trifluoroacetate sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(2-Cl-Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Cyclo--tetrapeptide as a Somatostatin Analogue

  摘要：

  Short β-peptides can mimic natural peptide hormones, as has been shown with a cyclo-β-tetrapeptide (1) that displays micromolar affinity to human somatostatin receptors. β-Peptides are thus a promising new class of peptidomimetics with potential high bioavailability due to their excellent resistance against proteases.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1223::aid-anie1223>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-1-Chlorocarbonyl-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sankar; Raghuraman; Sulthana, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 7, p. 588 - 589

  摘要：

  DOI：