(R)-2-Dibenzylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol | 205489-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Dibenzylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
• CAS: 205489-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: DQWARWNMVJJMMA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Dibenzylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 水 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-Dibenzylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j