ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-quinoline-1-carboxylate | 1333109-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1333109-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SYEXGOSKMYBBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼酸的铜活化：影响反应性的因素

  摘要：

  由芳基硼酸和催化量的铜盐的组合产生亲核试剂，使得其反应活性不同于其他有机金属物质，例如有机锂或格利雅试剂。在这里，我们研究了硼酸的电子和空间特性如何影响活性亲核试剂的形成及其与亚胺基化合物的后续反应性，表明富含电子的底物显示出降低的反应性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3144

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Nickel-Catalyzed Suzuki Reaction of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Evidence for Boronic Acid Assisted Oxidative Addition and an Iminium Activation Pathway
  作者：Kevin T. Sylvester、Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3079362

  日期：2012.10.17

  recently reported Suzuki coupling reaction of quinoline-derived allylic N,O-acetals has been studied using a combination of structural, stereochemical, and kinetic isotope effect experiments. The data indicate that C-O activation is facilitated by Lewis acid assistance from the boronic acid coupling partner and an ionic S(N)1-like mechanism accounts for oxidative addition. In this context, we demonstrate

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。