(Z)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 791836-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 791836-12-9
• 化学式: C₂₅H₃₇FNO₆P
• 分子量: 497.544
• InChiKey: KPLOUMRTEXEGLE-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-[(1-Amino-2-cyclohexyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of renal dipeptidase inhibitors

  摘要：

  氨基膦酸衍生物被合成为肾脏二肽酶的潜在抑制剂，该酶在良性和恶性结肠肿瘤中过度表达。几种化合物显示出强大的酶抑制活性。这些化合物可用于治疗和检测肿瘤的治疗和诊断。

  公开号：

  US20040091422A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基亚膦酰)-2-丙烯酸甲酯 、 对氟苯甲醛 、 (1-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)phosphinic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (Z)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 、 (E)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-ethyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of renal dipeptidase inhibitors

  摘要：

  氨基膦酸衍生物被合成为肾脏二肽酶的潜在抑制剂，该酶在良性和恶性结肠肿瘤中过度表达。几种化合物显示出强大的酶抑制活性。这些化合物可用于治疗和检测肿瘤的治疗和诊断。

  公开号：

  US20040091422A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of aminophosphinic acid derivatives as inhibitors of renal dipeptidase
  作者：Hallur Gurulingappa、Phillip Buckhalts、Kenneth W. Kinzler、Bert Vogelstein、Saeed R. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.057

  日期：2004.7

  Renal dipeptidase (RDP) is an enzyme overexpressed in benign and malignant colorectal tumors. In an effort to identify potent inhibitors of this enzyme, a series of aminophosphinic acid derivatives were synthesized. Compounds 3a and 3c in which the phenyl ring was para substituted with F and Br and olefin with Z geometry, showed better inhibitory activity against RDP enzyme (IC50 = 5-6 nM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.