2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 152771-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152771-06-7
• 化学式: C₃₉H₅₄O₁₄Si
• 分子量: 774.935
• InChiKey: QEAISGSDVMSRAG-VJVNIKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 6-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5