6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-nethylpropyl)-7,8-nor-11-O-acetylerythromycin A | 488794-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-nethylpropyl)-7,8-nor-11-O-acetylerythromycin A
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,8R,9R,10S,11S,12R)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3-hydroxy-11-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-3,5,8,10,12-pentamethyl-6,13-dioxo-1,7-dioxacyclotridec-4-yl] acetate
• CAS: 488794-97-4
• 化学式: C₄₀H₇₁NO₁₅
• 分子量: 806.001
• InChiKey: DRLZXGXALAEGPJ-BVURQEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-nethylpropyl)-7,8-nor-11-O-acetylerythromycin A 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-[3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propylidene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [4+3] versus [4+2] Mechanisms in the Dimerization of 2-Boryl-1,3-butadienes. A Theoretical and Experimental Study

  摘要：

  The thermal dimerization of 2-boryl-1,3-butadienes and the scope of this reaction to prepare sixmembered rings difficult to synthesize by other methodologies have been studied. In addition, the nature of this dimerization has been studied theoretically. It has been found that the reaction coordinate associated with the formation of the cycloadduct of lowest energy has significant [4+3] character. This behavior is caused by the favorable carbon-carbon overlap and the large values of the corresponding resonance integrals. However, beyond the transition structure, the [4+2] pathway becomes the preferred one thus leading to the exclusive formation of the [4+2] cycloadduct. Aside from this effect, donating groups at the boryl moiety favor the [4+2] mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo026491i
• 作为产物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 20percent Pd(OH)2/C acetate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-nethylpropyl)-7,8-nor-11-O-acetylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e