5-bromo-3-formyl-6-methoxycarbazole | 934994-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-formyl-6-methoxycarbazole
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde；5-Bromo-3-formyl-6-methoxycarbazole
• CAS: 934994-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: CJVVJNIAYHDVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-formyl-6-methoxycarbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 82 部分。 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate、Glycomaurrol、Anti-TB Active Micromeline 和 Furo[2,3-c] 咔唑生物碱 Eustifoline-D 的首次全合成

  摘要：

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967984
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 5-bromo-3-formyl-6-methoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 82 部分。 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate、Glycomaurrol、Anti-TB Active Micromeline 和 Furo[2,3-c] 咔唑生物碱 Eustifoline-D 的首次全合成

  摘要：

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967984

文献信息

• Regioselective prenylation of bromocarbazoles by palladium(0)-catalysed cross coupling – synthesis of O-methylsiamenol, O-methylmicromeline and carquinostatin A
  作者：Claudia Thomas、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c3ob42297f

  日期：——

  We describe the regioselective prenylation of 3-bromo-carbazole by Pd(0)-catalysed cross coupling with a prenylstannane or a prenylboronate. The procedure is applied to the synthesis of bioactive carbazole alkaloids.

  我们描述了通过Pd(0)催化的交叉偶联反应，将3-溴吲哚选择性地与预尼基锡烷或预尼基硼酸酯进行藤黄素化反应。该方法被应用于生物活性藤黄素生物碱的合成。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 82. First Total Synthesis of Methyl 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate, Glycomaurrol, the Anti-TB Active Micromeline, and the Furo[2,3-<i>c</i>]carbazole Alkaloid Eustifoline-D
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Tilo Krause、Georg Schlechtingen

  DOI：10.1055/s-2007-967984

  日期：2007.2

  The palladium(0)-catalyzed amination followed by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of the resulting diaryl-amine provides a short route to a series of 6-oxygenated carbazole alkaloids: glycozoline, 3-formyl-6-methoxycarbazole, methyl 6-methoxycarbazole-3-carboxylate, glycozolinine (glycozolinol), glycomaurrol, micromeline, and eustifoline-D.

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。