isopropyl 2-O-acetyl-6-O-{2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 1022926-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-O-acetyl-6-O-{2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1022926-39-1
• 化学式: C₅₃H₇₄Br₂O₁₆Si₂
• 分子量: 1183.14
• InChiKey: HQZFPXZOCOKHJG-NKHQAFEWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-O-acetyl-6-O-{2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到isopropyl 2-O-acetyl-6-O-{2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中的构象多米诺效应：从烷基β-（1→6）-二葡萄糖吡喃糖苷的预测

  摘要：

  合成了一系列含有非手性和手性糖苷配基的烷基β- d-吡喃葡萄糖基- （1→6）-β- d-吡喃葡糖苷，并通过NMR和CD进行了分析。从四组二糖中收集的结果表明，糖苷间键的旋转特性取决于糖苷配基和溶剂的结构性质。立体电子和空间因素解释了这种旋转依赖性，其中gauche - trans（gt）旋转异构体是最稳定的。此外，塔夫脱（Taft）空间参数之间或p K a之间的相关性观察到烷基取代基（糖苷配基）相对于相应的旋转异构体群体的值。这些结果表明寡糖具有天然的构象多米诺效应，其中每个（1→6）糖苷间键的构象特性将取决于先前残基或其糖苷配基的结构。另外，观察到残基II上的羟甲基对残基I上的糖苷配基的非常弱的旋转种群依赖性。gauche - gauche（gg）rotamer的种群减少，而gt的种群随着远端糖苷配基的Taft立体参数的增加而增加，而与二糖系列和溶剂无关。

  DOI：

  10.1021/jo800191z
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以109 mg的产率得到isopropyl 2-O-acetyl-6-O-{2-O-acetyl-4,6-bis-O-(4-bromobenzoyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl}-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中的构象多米诺效应：从烷基β-（1→6）-二葡萄糖吡喃糖苷的预测

  摘要：

  合成了一系列含有非手性和手性糖苷配基的烷基β- d-吡喃葡萄糖基- （1→6）-β- d-吡喃葡糖苷，并通过NMR和CD进行了分析。从四组二糖中收集的结果表明，糖苷间键的旋转特性取决于糖苷配基和溶剂的结构性质。立体电子和空间因素解释了这种旋转依赖性，其中gauche - trans（gt）旋转异构体是最稳定的。此外，塔夫脱（Taft）空间参数之间或p K a之间的相关性观察到烷基取代基（糖苷配基）相对于相应的旋转异构体群体的值。这些结果表明寡糖具有天然的构象多米诺效应，其中每个（1→6）糖苷间键的构象特性将取决于先前残基或其糖苷配基的结构。另外，观察到残基II上的羟甲基对残基I上的糖苷配基的非常弱的旋转种群依赖性。gauche - gauche（gg）rotamer的种群减少，而gt的种群随着远端糖苷配基的Taft立体参数的增加而增加，而与二糖系列和溶剂无关。

  DOI：

  10.1021/jo800191z