3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-C-spiro-5'-hydantoin | 116730-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-C-spiro-5'-hydantoin
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 116730-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 288.257
• InChiKey: FJERCOLZKZEXRA-UKGLUKDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  126.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-C-spiro-5'-hydantoin 生成 [(2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-2',5'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-imidazolidine]-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KUSZMANN, JANOS;MARTON-MERESZ, MAGDOLNA;JERKOVICH, GYULA, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 249-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-C-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  bucherer反应在碳水化合物衍生物中的应用

  摘要：

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84147-8