(1R,2R,3R)-2-Benzoyl-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide | 233758-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-Benzoyl-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
• CAS: 233758-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: BDPGEVHYNVKFDR-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-Benzoyl-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-diethylcarbamoyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Controlled Cyclopropanation of (S)-Glyceraldehyde Acetonide-Derived Olefins. Synthesis of (2S,1‘R,2‘R,3‘R)-2-(2‘,3‘-Dicarboxycyclopropyl)glycine

  摘要：

  [GRAPHICS]The reactions of ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate or other related sulfonium ylides with olefins 1 derived from (S)-glyceraldehyde acetonide provide cyclopropanation products in good to excellent diastereoselectivity. On the basis of this reaction, a new synthetic protocol for (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2',3'-dicarboxycyclopropyl)glycine (L-DCG-IV), an isotype-selective agonist of metabotropic glutamate receptors, is developed.

  DOI：

  10.1021/ol990598j
• 作为产物：
  描述：

  Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, bromide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2-Benzoyl-3-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  （2的合成小号，1' - [R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-Dicarboxycyclopropyl）通过（的立体化学控制环丙烷-甘氨酸小号）甘油醛丙酮衍生烯酮

  摘要：

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00677-3