(2S,5S,6S,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane | 1042925-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,6S,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (1S,5S,7S,8S)-1-hydroxy-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 1042925-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: XXHLVMROJGSRGA-VGDYDELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfinyl)spirocyclopentane-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2S,5S,6S,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089