ent-13-Hydroxy-16-oxo-17-nor-kauran-19-saeure | 30195-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-13-Hydroxy-16-oxo-17-nor-kauran-19-saeure
• 英文别名: isosteviol；steviol；16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid；(4aR)-2c-Hydroxy-12-oxo-4bt,8c-dimethyl-8t-carboxy-(4arH,8acH)-1,2,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-3H-2t,10at-ethano-phenanthren, Isosteriol
• CAS: 30195-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KEIOEWNBZXVFQL-YPSWNZPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-Hydroxy-16-oxo-17-nor-kauran-19-saeure 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有ent-贝叶烷骨架的开链手性冠醚及其制 备和应用

  摘要：

  本发明提供了式(I)或式(II)所示的含有ent‑贝叶烷骨架的开链手性冠醚及其制备方法，该开链手性冠醚作为受体在识别手性分子客体方面具有一定的应用前景，其中所述的手性分子客体包括手性氨类化合物及手性羟基化合物，具体例如：D/L‑苯丙氨酸甲酯盐酸盐、D/L‑苯丙氨酸乙酯盐酸盐或手性苯甘氨酸乙酯盐酸盐，本发明所提供的以ent‑贝叶烷结构为手性源的开链手性冠醚化合物具有原料易得、结构可调整、制备简洁等优点，可以在手性分子识别体系中作为受体，有望在手性识别分离领域得到应用；

  公开号：

  CN105541633B
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以65.1%的产率得到ent-13-Hydroxy-16-oxo-17-nor-kauran-19-saeure
  参考文献：
  名称：

  含有ent-贝叶烷骨架的开链手性冠醚及其制 备和应用

  摘要：

  本发明提供了式(I)或式(II)所示的含有ent‑贝叶烷骨架的开链手性冠醚及其制备方法，该开链手性冠醚作为受体在识别手性分子客体方面具有一定的应用前景，其中所述的手性分子客体包括手性氨类化合物及手性羟基化合物，具体例如：D/L‑苯丙氨酸甲酯盐酸盐、D/L‑苯丙氨酸乙酯盐酸盐或手性苯甘氨酸乙酯盐酸盐，本发明所提供的以ent‑贝叶烷结构为手性源的开链手性冠醚化合物具有原料易得、结构可调整、制备简洁等优点，可以在手性分子识别体系中作为受体，有望在手性识别分离领域得到应用；

  公开号：

  CN105541633B

文献信息

• New synthesis of diterpenoid (16S)-dihydrosteviol
  作者：R. N. Khaibullin、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev、O. A. Lodochnikova、A. T. Gubaidullin、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s107036320905017x

  日期：2009.5

  A new procedure has been developed for the synthesis of diterpenoid (16S)-dihydrosteviol [(16S)-13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid] by acid hydrolysis (0.7% hydrochloric acid) of SWETA food sweetener and subsequent reduction of the resulting mixture of caurenoids with hydrazine hydrate over Raney nickel. The molecular geometry of (16S)-dihydrosteviol, as well as of Delta(15)-steviol (13-hydroxy-ent-kaur-15-en-19-oic acid), was determined for the first time by X-ray analysis.