(E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl fluoride | 39022-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl fluoride
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl fluoride
• CAS: 39022-26-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: NFXJZMWCQYATGP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (3aR,4R,7S,7aR,8S,9S)-6-ethyl-9-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxo-7-propyl-1,3,3a,4,7,7ahexahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性N杂环碳烯催化的二烯再生（4 + 2）环

  摘要：

  通过使用高度亲核的吗啉酮衍生的催化剂，实现了对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化的二烯再生（4 + 2）环化反应。该反应以良好至优异的收率，高对映选择性（大多数> 92％ee）和良好的非对映选择性（大多数> 7：1）进行。该反应的普遍性很高，报道了19个实例。产品的效用已经过检验，随后使用贫电子的亲二烯体在Diels-Alder反应中进行了衍生化处理。此外，已经实现了对所提出的β-内酯中间体的拦截，从而允许合成具有四个对映体和非对映体选择性的，具有四个连续立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02693
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)acryloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  CsF催化的酰基氟四氟乙烯的氟代酰化反应合成五氟乙基酮

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705962

文献信息

• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Bis(enoate) Rauhut–Currier Reaction
  作者：Song Bae、Changhe Zhang、Rachel M. Gillard、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201907111

  日期：2019.9.16

  Rauhut-Currier reaction is established with bis(enone) substrates, it is yet to be reported with less electrophilic bis(enoate) substrates. By exploiting high-nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, it is possible to achieve Rauhut-Currier reactions with these substrates. The reaction is demonstrated with a range of intramolecular reactions (20 examples) and six esterification/RC reaction cascades, which

  虽然用双（烯酮）底物建立了对映选择性Rauhut-Currier反应，但尚未报道使用亲电性双（烯酸酯）底物的对映选择性Rauhut-Currier反应。通过利用高亲核性的N-杂环卡宾，可以与这些底物实现Rauhut-Currier反应。一系列分子内反应（20个实例）和六个酯化/ RC反应级联均证明了该反应，这些反应均以高对映选择性（大多数> 93：7 er）进行。
• Deoxyfluorination of Carboxylic, Sulfonic, Phosphinic Acids and Phosphine Oxides by Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids Featuring <scp> CF ₂ O </scp> Units
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Chengying Wu、Wei Chen、Qing‐Yun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000662

  日期：2021.5

  deoxyfluorination of carboxylic, sulfonic, phosphinic acids and phosphine oxides is a fundamentally important approach to access acyl fluorides, sulfonyl fluorides and phosphoric fluorides, thus the development of inexpensive, stable, easy‐to‐handle, versatile, and efficient deoxyfluorination reagents is highly desired. Herein, we report the use of potassium salts of perfluoroalkyl ether carboxylic acids (PFECA)

  羧酸，磺酸，次膦酸和氧化膦的脱氧氟化是获取酰基氟，磺酰氟和氟化磷的根本重要方法，因此，开发廉价，稳定，易于操作，通用和有效的脱氧试剂非常重要想要的。本文中，我们报告了使用具有CF 2 O单元的全氟烷基醚羧酸（PFECA）的钾盐作为脱氧氟化剂，这在制造六氟丙烯氧化物（HFPO）时主要是作为副产物而产生的。酰氟，磺酰氟和磷酰氟的合成可以通过原位生成的二氟化碳（COF 2）实现 PFECA盐的热降解所致。
• Enantioselective (4+2) Annulation of Donor-Acceptor Cyclobutanes by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Alison Levens、Adam Ametovski、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201609330

  日期：2016.12.23

  Herein we report the enantioselective (4+2) annulation of donor–acceptor cyclobutanes and unsaturated acyl fluorides using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction allows a 3‐step synthesis of cyclohexyl β‐lactones (25 examples) in excellent chemical yield (most ≥90 %) and stereochemical integrity (all >20:1 d.r., most ≥97:3 e.r.). Mechanistic studies support ester enolate Claisen rearrangement

  在这里，我们报告使用N杂环卡宾催化的供体-受体环丁烷和不饱和酰基氟的对映选择性（4 + 2）环化反应。该反应可实现三步合成环己基β-内酯（25个实例），且化学收率（最高≥90％）和立体化学完整性（均> 20：1 dr，最≥97：3 er）。机理研究支持酯烯醇化克莱森重排，而衍生化提供功能化的环己烯和二氢喹啉酮。
• TFFH as an Excellent Reagent for Acylation of Alcohols, Thiols and Dithiocarbamates
  作者：Jørn B. Christensen、Michael Pittelkow、Fadhil S. Kamounah、Ulrik Boas、Brian Pedersen

  DOI：10.1055/s-2004-831250

  日期：——

  A convenient and easy procedure to synthesize esters and thioesters from the corresponding carboxylic acid using TFFH as the coupling reagent is described. The preparation of N-acyl-dithiocarbamates from carboxylic acids and 1,3-thiazolidine-2-thione with TFFH as the coupling reagent is also described.

  描述了一种使用TFFH作为偶联剂，从相应的羧酸合成酯和硫酯的方便且简单的程序。还描述了使用TFFH作为偶联剂，从羧酸和1,3-噻唑烷-2-硫酮制备N-酰基二硫代氨基甲酸盐的方法。