1-[2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone | 1284294-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1284294-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: OAJWJCJICLCZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(pyridin-3-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化途径进行的炔基酮的钯催化碳环化

  摘要：

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201006751
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 2'-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到1-[2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化途径进行的炔基酮的钯催化碳环化

  摘要：

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201006751

文献信息

• Substituierte Phenylacetylene, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0468281B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5202349A
  申请人：——

  公开号：US5202349A

  公开（公告）日：1993-04-13