4-甲氧基-吡啶-2-乙酸甲酯 | 16665-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-吡啶-2-乙酸甲酯
• 英文名称: (4-methoxypyridin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-4-methoxy-pyridine；2-acetoxymethyl-4-methoxypyridine
• CAS: 16665-37-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09030575
• 分子量: 181.191
• InChiKey: WFCRVEDHQYCQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-吡啶-2-乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲氧基吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  提供一种由通用式[1A]表示的吗啉衍生物或其盐。 （在该式中，环A代表由通用式[I]表示的环；*代表连接位置；Z 2 代表CH或类似物；Z 1 代表CR 6 或类似物；R 6 代表氢原子或类似物；X 1 代表CHR 7 或类似物；R 7 代表氢原子或类似物；X 2 代表CH 2 或类似物；R 1 和R 2 相同或不同，且R 1 和R 2 中的每一个代表氢原子或类似物；R 3 ，R 4 和R 5 相同或不同，且R 3 ，R 4 和R 5 中的每一个代表氢原子，NR a R b 或类似物；R a 和R b 中的每一个代表氢原子，可能具有取代基的C 1-8 烷基基团，或类似物。）

  公开号：

  US20160168139A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-吡啶-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Dismutase Activity of Iron(II)TPEN Complex and Its Derivatives.

  摘要：

  超氧化物与炎症、缺血再灌注损伤和致癌等多种疾病的发病机制有关。超氧化物歧化酶（SOD）能催化超氧化物的歧化反应，生成氧气和过氧化氢，并能保护活细胞免受来自氧气的自由基的毒性。因此，SODs 及其功能模拟物具有潜在的药物价值。我们以前曾报告过，在众多铁络合物中，Fe(II)四-N, N, N', N'-（2-吡啶基甲基）乙二胺（Fe(II)TPEN）具有出色的 SOD 活性（IC50=0.5μM）（J. Biol.为了开发更有效的 SOD 功能模拟物，我们合成了在 TPEN 所有吡啶的 4 位上带有电子供体或电子吸附基团的 Fe(II)TPEN 衍生物，并测量了这些复合物的 SOD 活性和氧化还原电位。在这些铁基 SOD 模拟物中，Fe(II) tetrakis-N, N, N', N'-(4-methoxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine（Fe(II)(4MeO)4TPEN）的 SOD 活性最高（IC50=0.1 μM）。此外，我们还发现 15 种铁（II）复合物的氧化还原电位与 SOD 活性之间存在良好的相关性，其中包括上一篇论文（《有机金属化学》，出版中）中报道的铁基 SOD 模拟物。因此，我们的研究结果对于开发临床上有用的 SOD 模拟物应该具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1514

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Animal growth promotant L-pyroglutamyl-pyridylalanyl-L-prolinamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04562197A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  L-pyroglutamyl-pyridylalanyl-L-prolinamides of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkoxyalkyl or aryl; and X is H, halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; and their physiologically acceptable salts and feed compositions thereof are useful for improving the efficiency of feed utilization and/or growth of animals especially poultry.

  该式中的L-吡咯氨基-吡啶基丙氨酰-L-脯氨酰胺，其中R.sup.1为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.2 -C.sub.8烷氧基烷基或芳基；X为H，卤素，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；它们的生理上可接受的盐和饲料组合物对于提高动物，尤其是家禽的饲料利用效率和/或生长是有用的。
• Structure−Activity Relationship of 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>- benzimidazoles as Anti <i>Helicobacter pylori </i>Agents in Vitro and Evaluation of their in Vivo Efficacy
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Vladimir Shcherbuchin、Håkan Larsson、Björn Mellgård、Jan-Eric Sjöström

  DOI：10.1021/jm970165r

  日期：1998.5.1

  A relationship between the structure of 21 2-[[(2-pyridyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles (6) and their anti Helicobacter pylori activity expressed as minimum bactericidal concentration (MBC) values is described. Observed MBCs ranged from 256 to 1 microg/mL. The structure-activity relationship (SAR) showed that larger and more lipophilic compounds, especially compounds with such substituents in the

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌