(5S)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 332950-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 332950-53-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BFTSRZXRYYJZEL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 三甲基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1E/Z)-1-(tert-butylthio)-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(trimethylsilyloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(5S)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611

文献信息

• 1,3- versus 1,4-Asymmetric induction in Mukaiyama–Michael additions of optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one: a remarkable inversion of facial selectivity
  作者：Evgueni Gorobets、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02166-3

  日期：2001.2

  TrSbCl6-catalyzed addition of selected optically active ketene acetals to 2-methylcyclopent-2-en-1-one for steroid synthesis is described. Inversion of facial selectivity in 1,3- and 1,4-asymmetric induction was observed.

  描述了TrSbCl 6催化的选择性旋光的乙烯酮缩醛向2-甲基环戊-2-en-1-one的甾族化合物合成。在1,3-和1,4-不对称诱导中观察到面部选择性的反转。