1,1,1-tribromo-butan-2-ol | 58577-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-butan-2-ol
• 英文别名: Tribrommethyl-aethyl-carbinol；1,1,1-Tribrom-butan-2-ol；1,1,1-Tribromobutan-2-ol
• CAS: 58577-58-5
• 化学式: C₄H₇Br₃O
• 分子量: 310.811
• InChiKey: ZDPXGTGTTIXADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  2.2114 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tribromo-butan-2-ol 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1,1-三溴-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  全碳四取代烯烃的模块化和高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了用于构建全碳四取代烯烃的模块化且完全立体选择的方法。它基于简单的烯醇磷酸盐二溴化物模板与碳亲核试剂的三重，顺序金属催化，交叉偶联官能化，提供四取代的烯烃作为单一异构体。

  DOI：

  10.1021/ol503624v
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-tribromomethyl-stannane 、 丙醛 反应 0.33h， 生成 1,1,1-tribromo-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三卤代甲基三烷基菌素的新活性：除醛外

  摘要：

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89386-9

文献信息

• Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Vakulenko, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.1, p. 1231 - 1237
  作者：Bal'on, Ya. G.、Shul'man, M. D.、Vakulenko, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Tribromoalcohols and process of preparing the same
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US01822008A1

  公开（公告）日：1931-09-08
• BALON, YA. G.;SHULMAN, M. D.;VAKULENKO, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1369-1376
  作者：BALON, YA. G.、SHULMAN, M. D.、VAKULENKO, L. I.

  DOI：——

  日期：——