N-chloro-S-methyl-S-phenyl sulfoximine | 67087-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: Chloroimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；chloroimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 67087-35-8
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: NGVXQEQTLNBPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-S-methyl-S-phenyl sulfoximine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-((methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)amino)-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-catalyzed acetoxysulfoximination of styrene with sulfoximidoyl thianthrenium salt

  摘要：

  我们报告了一种含有硫氧化亚胺的氧化还原活性的噻吩基试剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02542f
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以120 mg的产率得到N-chloro-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由硫化物一锅法合成N-碘代亚磺酰亚胺

  摘要：

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00292
• 作为试剂：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 在 N-chloro-S-methyl-S-phenyl sulfoximine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 chloromethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚砜与甲基苯基-氯代亚砜的反应。光活性α-氯代亚砜与光活性氯代亚砜的直接合成

  摘要：

  用甲基苯基 N-氯亚砜处理一些烷基芳基亚砜导致定量形成 α-氯亚砜。当使用旋光甲基苯基N-氯亚砜时，由相应的亚砜得到对亚磺酰硫具有旋光活性的α-氯亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.817

文献信息

• 一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113292466B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种亚砜亚胺类烯胺酸酯化合物及其制备方法。属于药物中间体合成技术领域；所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式I所示：其制备方法具体如下：在冰水浴下，含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N‑氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，得反应液；使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。本发明利用无金属催化的两组分反应以制备活性高的烯胺酸酯化合物的方法操作简便、原料廉价易得、底物适用性较广，且反应条件简单、温和、绿色，产率适中。
• Sulfoximidoyl radical. Homolytic addition of n-halosulfoximides to olefins
  作者：Takeshi Akasaka、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86256-0

  日期：1979.1

  Homolytic addition reaction of N-halosulfoximides, i.e., diphenyl-N-chloro sulfoximide(1), diphenyl-bromosulfoximide(2), and methylphenyl-N-chloro-sulfoximide(3), to such olefins as tert-butylethylene and cyclohexene was found to afford the corresponding N-alkylated sulfoximides, which are presumed to be formed via the initial addition of the sulfoximidoyl radical.

  发现N-卤代磺酰亚胺，即二苯基-N-氯磺酰亚胺（2）和甲基苯基-N-氯磺酰亚胺（3）与叔丁基乙烯和环己烯等烯烃发生均相加成反应得到相应的N-烷基化的亚磺酰亚胺，据推测是通过最初加入亚磺酰亚胺基而形成的。
• Metal-free synthesis of N-vinyl sulfoximines via DABCO-participated Michael addition of terminal carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines
  作者：Yisong Tang、Yaonan Tang、Rui zhu、Shaojun Zheng、Xiaofang Cheng、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133142

  日期：2022.12

  A new method has been developed to prepare N-vinyl sulfoximines via a DABCO-participated Michael addition of carbonyl alkynes with N-chlorosulfoximines in the absence of metal. Various N-chlorosulfoximines and carbonyl alkynes were used as substrates in this novel protocol successfully, and only the corresponding (E)-N-vinyl sulfoximines were afforded in moderate yields. The establishment of this new

  开发了一种新方法，通过 DABCO 参与的羰基炔烃与N-氯亚砜亚胺在无金属存在下的迈克尔加成反应制备 N-乙烯基亚砜亚胺。各种N -氯亚砜亚胺和羰基炔烃被成功地用作该新方案中的底物，并且仅以中等产率提供了相应的 ( E )- N -乙烯基亚砜亚胺。这种与空气相容性好、效率高且避免过渡金属的新合成方法的建立，将为在绿色、简单的条件下获得功能性N-乙烯基亚砜亚胺提供一种替代途径。
• Iron-Catalyzed One-Pot N-Aroylation of NH-Sulfoximines with Methylarenes through Benzylic C–H Bond Oxidation
  作者：Govindasamy Sekar、Madithedu Muneeswara、Surya Kotha

  DOI：10.1055/s-0035-1561402

  日期：——

  An efficient catalytic method has been developed for the synthesis of N-aroylated sulfoximines from readily available toluenes (methylarenes) as source of the aroyl coupling partner and NH-sulfoximines, employing an environmentally benign iron catalyst. This protocol involves oxidation of benzylic C-H bonds of toluenes to generate aroyl radical intermediates followed by oxidative coupling with NH-sulfoximines to form N-aroylated sulfoximines in good to excellent yields. The intermediate aroyl radical is successfully trapped with TEMPO to prove the radical pathway of the reaction.
• C–H Activation of Methyl Arenes in the MnO₂-Mediated Aroylation of <i>N</i>-Chlorosulfoximines
  作者：Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5003016

  日期：2014.3.21

  An investigation into the reactivity profile of N-halogenated sulfoximines has led to the development of a new method for the synthesis of N-aroylated sulfoximines. This protocol involves the manganese oxide promoted C-H activation of methyl arenes to form an aroyl intermediate which then reacts readily with N-chlorosulfoximines to form a series of valuable aroyl sulfoximine derivatives in high yields.