rac-(Z)-2-((4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-6-oxooctahydro-7H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-ylidene)acetic acid | 82207-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(Z)-2-((4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-6-oxooctahydro-7H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-ylidene)acetic acid
• CAS: 82207-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: IDTRAHAPFNMJDO-JTTKHKTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-2-((4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-6-oxooctahydro-7H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-ylidene)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aβ,8aβ,9aβ)-5-ethylenedioxy-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4α-hydroxy-8a-methylnaphtho<2,3-b>furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxocyclohex-1-enylmethyl)furan-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 rac-(Z)-2-((4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a-methyl-6-oxooctahydro-7H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoalantolactone 和 (±)-dihydrocallitrisin 的总合成

  摘要：

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.441