[(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VNHSMMYENUVHEL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,3R)-1,2,4-三羟基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01436-l
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(2S,3S)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• An enantioselective synthesis of the carzinophilin degradation product (2s,3s) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid
  作者：Philip Garner、Jung Min Park、Vincent Rotello

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98282-0

  日期：1985.1

  An efficient, enantioselective synthesis of (2S,3S) 4-amino-2,3-dihydroxy-3-methylbutyric acid (1) is described. The sequence includes the direct use of azide to selectively open a secondary epoxy alcohol formed under Payne rearrangement conditions.

  描述了（2S，3S）4-氨基-2，3-二羟基-3-甲基丁酸（1）的有效对映选择性合成。该顺序包括直接使用叠氮化物选择性地打开在Payne重排条件下形成的仲环氧醇。
• Highly anti selective SN2′ additions of LiMe2Cu to chiral acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Joseph D. Trometer、Bruce E. Blough、Thomas D. Crute

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82480-6

  日期：1988.1

  Additions of LiMe2Cu to the trans and cis-Z vinyloxiranes 8 and 10 proceed with virtually 100% anti diastereoface selectivity to afford the syn-Z diol 12 and the anti-E diol 13 as the major products.

  石灰添加2与Cu的反式与顺式-Z vinyloxiranes 8和10，几乎100％的反diastereoface选择性进行，得到顺式-Z二醇12和抗E二醇13作为主要产物。
• Design of Optically Active Hydroxamic Acids as Ligands in Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Yujiro Hoshino、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1653

  日期：2000.7

  New optically active hydroxamic acids bearing a 1,1′-binaphthyl group were prepared as ligands in a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation. The feature of these hydroxamic acids is a sterically hindered ligand. The asymmetric epoxidation with good selectivity and reactivity can be established by using VO(O-i-Pr)3 (5 mol%) and a small excess amount of ligand (7.5 mol%) with triphenylmethyl hydroperoxide

  在钒催化的不对称环氧化反应中，制备了带有 1,1'-联萘基团的新型旋光异羟肟酸作为配体。这些异羟肟酸的特征是空间位阻配体。在-20 °C 的甲苯中，使用 VO(Oi-Pr)3 (5 mol%) 和少量过量的配体 (7.5 mol%) 与三苯甲基氢过氧化物 (TrOOH) 可以建立具有良好选择性和反应性的不对称环氧化反应. 二取代的烯丙醇比单取代或三取代的烯丙醇环氧化得更快，并且以良好到高的对映选择性 (48-94%ee) 获得。讨论了基于 1e 的 X 射线晶体结构的过渡态。
• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.087

  日期：2006.8

  The total synthesis of the immunomodulator, (+)-conagenin was achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of its pentanoic acid segment.

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half
  作者：Tushar K. Chakraborty、Devasamudram Thippeswamy、Vayalakkada R. Suresh、Sarva Jayaprakash

  DOI：10.1246/cl.1997.563

  日期：1997.6

  Regioselective hydroboration of a 4-methyl-2-alkene, oxidation of the resulting mixture of isomeric alcohols, and finally diastereoselective reduction of the ketone are the key steps in the stereoselective synthesis of C19-C26 fragment of amphidinolide B which was coupled with the C14-C18 fragment leading to the first synthesis of the entire C14-C26 moiety of this important molecule.

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。