(5S,6R,1'S, 2'S)-5-t-butyldimethylsiloxy-3-(1',2'-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 171524-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6R,1'S, 2'S)-5-t-butyldimethylsiloxy-3-(1',2'-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 171524-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: NCUPEQQHVUCAHQ-RSLMWUCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,1'S, 2'S)-5-t-butyldimethylsiloxy-3-(1',2'-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 苯甲酸 作用下， 以50%的产率得到aspyrone
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5S,6R,1'S, 2'S)-5-t-butyldimethylsiloxy-3-(1',2'-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of optically active aspyrone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88561-5

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。
• A convergent synthesis of optically active aspyrone.
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88561-5

  日期：——