2-methyl-1-propene-3,3,3-d3 | 110597-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-1-propene-3,3,3-d3
• 英文别名: 2-methyl-1-propene-d3；3,3,3-Trideuterio-2-methylprop-1-ene
• CAS: 110597-10-9
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 59.0837
• InChiKey: VQTUBCCKSQIDNK-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 2-methyl-1-propene-3,3,3-d3 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-deuterio-2-(3,3-dideuterio-2-methylprop-2-enyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、 4-phenyl-1-[2-(trideuteriomethyl)prop-2-enyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与丁烯-d 3异构体的烯反应中同位素效应的立体化学依赖性

  摘要：

  标题反应的主要同位素效应的大小取决于竞争基团的相对立体化学，当基团为顺式时较大，而当它们在双键的相对侧时较小。需要一种中间体，例如二叠氮基亚胺来使结果合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95637-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl-1,1-d2 mesylate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-methyl-1-propene-3,3,3-d3
  参考文献：
  名称：

  单线态氧和 N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与烯烃的烯反应中间体

  摘要：

  已经研究了单线态氧与顺-和反-2-丁烯-1,1,1-d 3 之间的反应。发现产物同位素效应 (k H /k D ) 分别为 1.38 和 1.25。类似地，N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 很容易与这些底物反应，并显示出更大 (5.36, 1.29) 但方向相同的同位素效应。2-Methyl-1-propene-3,3,3-d 3 与单线态氧不反应，但很容易与 PTAD 反应，产物同位素效应为 1.25

  DOI：

  10.1021/ja00165a053

文献信息

• Ruthenium-assisted synthesis of gem-deuterated alkenes from monosubstituted propargyl alcohols and D2O
  作者：Claudio Bianchini、Isaac de los Rios、Carlos Lopez、Maurizio Peruzzini、Antonio Romerosa

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00324-1

  日期：2000.1

  The cyclohexenylvinylidene complex fac,cis-[(PNP)RuCl2C=CH(C=CHCH2CH2CH2CH2)}] (2) is synthesized by reaction of mer, trans-[(PNP)RuCl2(PPh3)] (1) with 1-ethynylcyclohexanol [PNP=CH3CH2CH2N(CH2CH2PPh2)(2)]. Complex 2 reacts with water yielding fac,cis-[(PNP)RuCl2(CO)] and methylenecyclohexane. The regioselective incorporation of deuterium from D2O into the methylene group of methylenecyclohexane is consistent with the intermediacy of an eta(1)-allyl ruthenium complex along the metal-assisted hydrolysis of the vinylidene C-C bond. The hydrolysis of the alkenylvinylidenes fac,cis-[(PNP)RuCl2C=CHCR=CH2}] (R = Me, Ph) proceeds similarly but the regioselectivity of deuterium incorporation depends on the temperature due to eta(1) double left right arrow eta(3) allyl interconversion. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.