dimethyl (1-benzamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate | 879913-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1-benzamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl {2-oxo-2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)amino]ethyl}phosphonate；N-(1-dimethoxyphosphoryl-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 879913-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₅P
• 分子量: 347.307
• InChiKey: HDPQIKDFUMFVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-benzamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-dimethoxyphosphoryl-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  （2-芳基-5-苯基-1,3-恶唑-4-基）膦酸及其功能衍生物的简便合成方法

  摘要：

  用亚磷酸三甲酯和五氯化磷连续处理通式为PhCOCH·ClNHCOAr的可用酰胺基苯甲酰化剂可制得先前未知的（2-芳基-5-苯基-1,3-恶唑-4-基）膦酸二氯化物，它们是制备所需的缓蚀剂在其4位上含有P（O）（OH）2，P（O）（NHAlk）2，P（O）（OMe）NHAlk，P（O）（OMe）NAlk 2和其他基团的其他磷酸化恶唑杂环。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0265-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到dimethyl (1-benzamido-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （2-芳基-5-苯基-1,3-恶唑-4-基）膦酸及其功能衍生物的简便合成方法

  摘要：

  用亚磷酸三甲酯和五氯化磷连续处理通式为PhCOCH·ClNHCOAr的可用酰胺基苯甲酰化剂可制得先前未知的（2-芳基-5-苯基-1,3-恶唑-4-基）膦酸二氯化物，它们是制备所需的缓蚀剂在其4位上含有P（O）（OH）2，P（O）（NHAlk）2，P（O）（OMe）NHAlk，P（O）（OMe）NAlk 2和其他基团的其他磷酸化恶唑杂环。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0265-3

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Amido-β-keto Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol303105d

  日期：2013.1.4

  Dynamic kinetic resolution of various α-amido-β-keto phosphonates via asymmetric hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding β-hydroxy-α-amido phosphonates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 99:1 syn/anti, 99.8% ee). The addition of catalytic amounts of CeCl3·7H2O is necessary to achieve both good selectivity and catalytic efficiency under mild reaction conditions

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。