methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate | 75830-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: methyl <2S-<2α(S^*),6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate；methyl [2S-(2α(S^*),6β)]-6-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
• CAS: 75830-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: COAOYLFYJISXRD-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver fluoride 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4