(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide | 1361405-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide；(2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanehydrazide
• CAS: 1361405-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFN₃O₃
• 分子量: 325.727
• InChiKey: PSCSCRLNZSKRNJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((R)-1-(4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy)ethyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有（R）-5-氯-3-氟-2-苯氧基吡啶的新1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑衍生物的合成，表征和除草活性

  摘要：

  合成一些新的1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑并带有（R）5-（1-（4-（5-氯-3-氟吡啶3）据报道，作为商业除草剂的一部分的-（yloxy）phenoxy）ethyl）单元，分别在碱性，碘和酸性介质中使用它们的硫代氨基脲。合成的化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱数据和元素分析来表征。对合成化合物的除草活性进行了评估，以防E草，燕麦和fat实高粱。化合物7和12a表现出对禾本科杂草的潜在除草活性。我们的结果可能为一些新型的以氧杂或噻二唑和三唑为基础的除草剂铅结构的合成开发提供一些指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.950
• 作为产物：
  描述：

  炔草酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有（R）-5-氯-3-氟-2-苯氧基吡啶的新1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑衍生物的合成，表征和除草活性

  摘要：

  合成一些新的1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑并带有（R）5-（1-（4-（5-氯-3-氟吡啶3）据报道，作为商业除草剂的一部分的-（yloxy）phenoxy）ethyl）单元，分别在碱性，碘和酸性介质中使用它们的硫代氨基脲。合成的化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱数据和元素分析来表征。对合成化合物的除草活性进行了评估，以防E草，燕麦和fat实高粱。化合物7和12a表现出对禾本科杂草的潜在除草活性。我们的结果可能为一些新型的以氧杂或噻二唑和三唑为基础的除草剂铅结构的合成开发提供一些指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.950

文献信息

• A NEW METHOD FOR ONE-POT SYNTHESIS OF ARYLOXYPHENOXYPROPIONATE HERBICIDES USING 2,4,6-TRICHLORO-1,3,5-TRIAZINE AND (n-BU)4NI AS A HOMOGENEOUS CATALYST
  作者：MEHDI KALHOR、AKBAR DADRAS、AKBAR MOBINIKHALEDI、HASSAN TAJIK

  DOI：10.4067/s0717-97072011000400002

  日期：——

  The one-pot reaction of halo-heterocycle, (R)-4-hydroxyphenoxy propionic acid and an alcohol, amine or sulfonamide is described as an efficient method for the synthesis of aryloxyphenoxy propionate hrerbicides by using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in the presence of (Bu-n)(4)NI, as a homogeneous catalyst under mild conditions. The present procedure offers several advantages, such as good yields, short reaction times and easy workup.