1-butyl-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 859849-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-Butyl-6-chloro-3-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 859849-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: IAMNIRJONQWUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-butyl-6-deuterio-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯/不对称NHC体系催化的芳基/杂芳基氯化物的氘代脱氯

  摘要：

  利用钯/不对称NHC体系开发了对芳基/杂芳基氯化物的催化氘代脱氯反应，并以高水平的效率，选择性和氘化度实现了将氘精确控制引入各种芳基/杂芳基化合物中的方法。即使在克级合成中，该方法也成功地应用于生物活性剂的转化。Pd-NHC配合物的晶体结构分析导致观察到Pd-芳烃相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01609
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-butyl-6-chloro-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚的多功能合成

  摘要：

  1,3-二取代的 7-氮杂吲哚是由 2,6-二氯吡啶合成的，使用 DoM 和分子内芳香族取代，然后用胺打开环氧化物。甚至可以引入空间要求高的金刚胺，导致不能通过母体化合物的烷基化获得的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865243

文献信息

• Microwave-Assisted Flexible Synthesis of 7-Azaindoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1021/jo060512h

  日期：2006.7.1

  7-Azaindoles are versatile building blocks, especially in medicinal chemistry, where they serve as bioisosteres of indoles or purines. Herein, we are presenting a robust and flexible synthesis of 1,3- and 1,3,6-substituted 7-azaindoles starting from nicotinic acid derivatives or 2,6-dichloropyridine, respectively. Microwave heating dramatically accelerates the penultimate reaction step, an epoxide

  7-氮杂吲哚是多用途的构建基块，尤其是在药物化学中，它们可作为吲哚或嘌呤的生物等排体。在本文中，我们提出了分别从烟酸衍生物或2,6-二氯吡啶开始的1、3和1,3,6-取代的7-氮杂吲哚的稳健而灵活的合成。微波加热极大地加速了倒数第二个反应步骤，即环氧化物-开环-脱水过程。检查反应的官能团相容性以及产物在进一步官能化中的应用。