2-Prop-1-en-2-ylpentadecanedial | 1391985-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Prop-1-en-2-ylpentadecanedial
• CAS: 1391985-94-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: PNKFMBHFSLFZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Prop-1-en-2-ylpentadecanedial 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 100.0h， 以91%的产率得到(3Z)-3-methylcyclohexadec-3-enyl formate
  参考文献：
  名称：

  通过新型的氧-氧化-应付反应进行有效的大环化：新型大环麝香的合成和嗅觉特性

  摘要：

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201200882
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2-Prop-1-en-2-ylpentadecanedial
  参考文献：
  名称：

  通过新型的氧-氧化-应付反应进行有效的大环化：新型大环麝香的合成和嗅觉特性

  摘要：

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201200882

文献信息

• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。