5-hydroxy-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-2-one | 1177255-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 1177255-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄S
• 分子量: 298.319
• InChiKey: HCYUAMPTYFISOG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到7-phenyl-7H-[1,3]oxathiolo[4,5-f][1]benzopyran-2,9(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioflavanone and Flavanone Derivatives by Cyclization of Chalcones

  摘要：

  带有适当位置的受保护 2′-硫酰基或 6′-羟基的查耳酮环化后分别形成相应的硫代黄烷酮和黄烷酮。硫代黄烷酮是通过在碱性条件下对硫酰基进行脱保护的新方法制备的。这些反应提供了一条通向新的具有生物学意义的分子的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216791
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,3-benzoxathiol-2-one 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到5-hydroxy-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioflavanone and Flavanone Derivatives by Cyclization of Chalcones

  摘要：

  带有适当位置的受保护 2′-硫酰基或 6′-羟基的查耳酮环化后分别形成相应的硫代黄烷酮和黄烷酮。硫代黄烷酮是通过在碱性条件下对硫酰基进行脱保护的新方法制备的。这些反应提供了一条通向新的具有生物学意义的分子的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216791