(R)-((S)-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 110742-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-((S)-2-(6'-cyano-5'-oxo-3',5'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-7'-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (S)-2--2-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate；Ethyl (S)-6-cyano-α-ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-α-[(R)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl-carbonyloxy]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate；Ethyl (S)-6-cyano-α-ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-α-[(R)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate；ethyl (S)-2-(N-tosyl-(R)-prolyloxy)-2-[6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl]butanoate；Ethyl (S)-6-cyano-alpha-ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-alpha-[(R)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate；[(2S)-2-(6'-cyano-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl] (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 110742-81-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 599.662
• InChiKey: AMRJRUZWECXLRL-LXFBAYGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  808.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的不对称合成

  摘要：

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99086-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bromo-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl> acetate 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-((S)-2-(6′-cyano-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的不对称合成

  摘要：

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99086-5

文献信息

• Certain pyrano (3,4-f)-indolizine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04778891A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A pyranoindolizine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R means a hydrogen atom or hydroxyl group and Q denotes >C.dbd.O or ##STR2## with a proviso that Q is other than >C.dbd.O when R is a hydrogen atom. Its preparation process is also described.

  由以下一般式（I）表示的吡喃吲哚啉衍生物：其中R表示氢原子或羟基，Q表示>C.dbd.O或##STR2##，但有一个条件是当R为氢原子时，Q不是>C.dbd.O。其制备过程也有描述。
• COMPOUND OF CAMPTOTHECIN AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LI Yuliang

  公开号：US20150166559A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure relates to a compound of formula I, a pharmaceutical composition thereof and the use thereof as an anti-tumor drug.

  本公开涉及一种式I的化合物，以及其药物组合物和用作抗肿瘤药物的用途。
• Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31
  作者：Ejima, Akio、Terasawa, Hirofumi、Sugimori, Masamichi、Tagawa, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• EP2862571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;TAGAWA, HIROAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2639-2640
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——