2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole | 882495-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Isocyanophenyl)-1-methylindole
• CAS: 882495-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RECDIBWGJPGUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solvent: Diethyl ether ; Hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-chloro-11-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  POCl3介导的邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生的邻炔基异氰基苯的串联环化合成吲哚-和苯并噻吩并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/d2nj02791g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Synthesis of 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Carrying a Substituent at the 6-Position
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yusuke Izumi、Kazutaka Hayashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.78.2171

  日期：2005.12

  A convenient synthesis of 11H-indolo[3,2-c]quinolines carrying a substituent, such as 1-hydroxyalkyl, 1-alkoxyalkyl, or 1-(dialkylamino)alkyl, at the 6-position by electrophile-mediated cyclization reactions of 2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole is described.

  描述了一种便捷的合成方法，通过电亲核介导的环化反应将取代基（如1-羟基烷基、1-烷氧基烷基或1-(二烷基氨基)烷基）引入到11H-indolo[3,2-c]喹啉的6位。该反应以2-(2-异氰基苯基)-1-甲基-1H-吲哚为起始材料。
• 一种抗白血病癌细胞活性分子的合成方法和 中间体
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN108558862B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及药物和有机合成领域，提供了一种抗白血病癌细胞的活性分子的合成方法。通过(2‑异氰基苯基)‑1‑甲基‑1H‑吲哚与(叔丁基亚磺酰基)苯发生分子内的多组分反应得到中间体11‑甲基‑6‑(苯硫基)‑1H‑吲哚并[3,2‑c]喹啉，氧化后亲核取代得到目标产物1‑(3‑((11‑甲基‑11H‑吲哚并[3,2‑c]喹啉‑6‑基)氨基)丙基)‑3‑苯基脲，一种抗白血病癌细胞的活性分子。使用本发明的合成方法及中间体，产率优良，反应操作简便，工艺环保，适合工业化生产。