N-(9-Flourenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester | 110825-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-Flourenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 110825-40-6
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₁₂
• 分子量: 696.711
• InChiKey: KIAKLGYWCDYTCX-VDGNDBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(Acetoacetyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serin 在 molecular sieve 、 硫酸 、 silver perchlorate 、 一水合肼 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 244.5h， 生成 N-(9-Flourenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Adermann, Knut, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 751 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• Chemoenzymatic synthesis of glycosylphosphatidylinositol-anchored glycopeptides
  作者：Zhimeng Wu、Xueqing Guo、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c0cc00828a

  日期：——

  MUC1 glycopeptide was efficiently coupled to glycosylphosphatidylinositol (GPI) derivatives by sortase A (SrtA), verifying that SrtA can accept sterically hindered glycopeptide as substrate for ligation with GPIs. This work has established a practical method for the chemoenzymatic synthesis of GPI-linked glycopeptides.

  MUC1 糖肽通过分选酶 A (SrtA) 与糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 衍生物有效偶联，验证了 SrtA 可以接受空间位阻糖肽作为与 GPI 连接的底物。这项工作为化学酶法合成 GPI 连接的糖肽建立了一种实用的方法。
• Activation of glycosyl trichloroacetimidates with perchloric acid on silica (HClO4–SiO2) provides enhanced α-selectivity
  作者：Olaf R. Ludek、Wenlu Gu、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.030

  日期：2010.9

  Obtaining high stereoselectivity in glycosylation reactions is often challenging in the absence of neighboring group participation. In this study, we demonstrate that activation of glycosyl trichloroacetimidate donors with immobilized perchloric acid on silica (HClO4-SiO2) provides higher alpha-selectivity than trimethylsilyl triflate (TMSOTf) for reactions that do not involve neighboring group participation. Published by Elsevier Ltd.
• PAULSEN, HANS;RAUWALD, WOLFGANG;WEICHERT, UDO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 75-86
  作者：PAULSEN, HANS、RAUWALD, WOLFGANG、WEICHERT, UDO

  DOI：——

  日期：——