(1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>uracil | 224317-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>uracil
• 英文别名: (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-[4-(tert-buthoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl]uracil；1-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 224317-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: AXESIKZLRKVQHN-AUZPSNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>uracil 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'S)-1-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。