2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-{4-[2-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester | 267651-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-{4-[2-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[2-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 267651-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₁BrCl₃NO₇
• 分子量: 597.674
• InChiKey: KTYANSJNWKZYLV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-{4-[2-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester 在 过氧乙酸 、 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-[(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl]oxycarbonyloxy-1-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯甲醚 在 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-{4-[2-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x

文献信息

• A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A
  作者：Edwin Vedejs、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ol005547x

  日期：2000.4.1

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.