2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-propionic acid methyl ester | 267651-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-3H-1-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 267651-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₉BrCl₃NO₇
• 分子量: 595.658
• InChiKey: LGAVJXVBFVOJOQ-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] (3R)-3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]-2-oxo-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-2-甲氧基苯基)-2-氯乙酮 在 过氧乙酸 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-[3-(3-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x

文献信息

• A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A
  作者：Edwin Vedejs、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ol005547x

  日期：2000.4.1

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.