(1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol hydrochloride | 1233978-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol hydrochloride
• CAS: 1233978-35-2
• 化学式: C₂₁H₄₀N₄O₅*ClH
• 分子量: 465.033
• InChiKey: CJBPXQZNJJYCOF-WZQLKPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS,5SR,6RS)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-[((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexanol 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2S,3r,4R,5S,6s)-6-[((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino]cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将新的N取代的氨基环醇类药物作为高雪氏病的潜在药理伴侣†

  摘要：

  已经使用点击化学方法制备了在烷基链的不同位置带有1,2,3-三唑系统的新的N-烷基氨基环醇，作为潜在的GCase药理伴侣。其中，化合物1d和1e具有较短的间隔基（n= 1）在烷基三唑基系统和氨基环糖醇核心之间，是最活跃的GCase抑制剂，显示了三唑环位置对活性的决定性作用。此外，SAR数据和计算对接模型表明了亲脂性和酶抑制之间的相关性，并提出了化合物的“扩展”和“弯曲”潜在结合模式。在“弯曲”模式下，活性最高的化合物可以在三唑部分和酶残基Q284之间建立氢键相互作用。在三唑和氨基环糖醇核心之间具有更长间隔基的化合物中，将排除这种相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm100198t