6A,6B-diiodo-β-cyclodextrin | 96761-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6A,6B-diiodo-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6^A,6^B-diiodo-β-cyclodextrin
• CAS: 96761-41-0
• 化学式: C₄₂H₆₈I₂O₃₃
• 分子量: 1354.79
• InChiKey: RCBPODZPYRLQDB-FOUAGVGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.35
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  513.59
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A,6B-diiodo-β-cyclodextrin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Artificial receptors for amino acids in water. Local environmental effect on polar recognition by 6A-amino-6B-carboxy- and 6B-amino-6A-carboxy-.beta.-cyclodextrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a043
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6A,6B-diiodo-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Shown, Indrajit; Murthy, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 11, p. 1124 - 1126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of optical induction in transamination by regioisomeric bifunctionalized cyclodextrins
  作者：Elisabetta Fasella、Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00193-x

  日期：1999.5

  addition from their side, rather than acting to protonate the transamination intermediates. Related cyclodextrin-pyridoxamine compounds had been reported carrying ethylenediamine units instead of imidazoles, and high enantioselectivities in transamination were claimed. Our work indicates that these claims are incorrect, and that only poor selectivities are seen that are often unrelated to the position of the

  已经合成了两种异构化合物，它们在β-环糊精的C-6上带有吡ido胺，在相邻葡萄糖残基的C-6上带有咪唑单元。每个立体选择性地氨基苯丙酮酸转氨生成苯丙氨酸，并且具有相反的立体化学偏好。通过X射线晶体学和NMR光谱的结构确定表明，咪唑单元起从其侧面阻止质子加成的作用，而不是起质子化转氨中间体的作用。据报道，相关的环糊精-吡啶氧胺化合物带有乙二胺单元而不是咪唑，并要求在转氨反应中具有高对映选择性。我们的工作表明这些说法是不正确的，只能看到选择性差，通常与乙二胺单元的位置无关。
• Three‐in‐One: Miniature Models of Natural Acyl‐Transfer Systems Enable Vector‐Selective Reaction on the Primary Side of Cyclodextrins
  作者：Tatsuro Tominaga、Koki Fukuda、Kazutaka Koga、Makoto Fukudome、De‐Qi Yuan

  DOI：10.1002/chem.202103940

  日期：2022.2.7

  Definite role-sharing and exact cooperation of the functional groups and hydrophobic cavity enable the regio-specific sulfonyl transfer reaction.

  官能团和疏水腔的明确角色共享和精确合作使区域特异性磺酰基转移反应成为可能。
• The first topologically controlled synthesis of doubly bridged β-cyclodextrin dimers
  作者：De-Qi Yuan、Kazutaka Koga、Isao Kouno、Toshihiro Fujioka、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/b613959k

  日期：——

  Reaction 6(A),6(B)-di(O-tosyl)-beta-cyclodextrin with Na(2)S in DMF gave the cis-dimer of beta-cyclodextrin in 21% isolated yield while the trans-dimer was not detected.

  在DMF中与Na（2）S反应的6（A），6（B）-二（O-甲苯磺酰基）-β-环糊精以21％的分离产率得到β-环糊精的顺二聚体，而反式二聚体不是检测到。
• The First Successful Crystallographic Characterization of a Cyclodextrin Dimer: Efficient Synthesis and Molecular Geometry of a Doubly Sulfur-Bridged β-Cyclodextrin
  作者：De-Qi Yuan、Stefan Immel、Katzutaka Koga、Masatoshi Yamaguchi、Kahee Fujita

  DOI：10.1002/chem.200204310

  日期：2003.8.4

  the latter two species yields a single head-to-head-coupled beta-cyclodextrin dimer 5 with two sulfur linkers at adjacent 6-methylene carbons. NMR and X-ray analysis revealed the trans-type ("aversive") linkage of both beta-cyclodextrin units. In the solid-state structure of 5.5 MeOH.23 H(2)O, the undistorted cyclodextrin macrocycles feature almost parallel ring planes pointing away from each other

  β-环糊精在6（A）-和6（B）-位进行过环二磺酰基化，然后转化为相应的6（A），6（B）-二碘化物和6（A），6（B）-二硫醇。后两种物质的交叉偶联产生单个头对头偶联的β-环糊精二聚体5，其在相邻的6-亚甲基碳上具有两个硫连接基。NMR和X射线分析揭示了两个β-环糊精单元的反式（“平均”）键。在5.5 MeOH.23 H（​​2）O的固态结构中，未扭曲的环糊精大环的特征是几乎彼此平行的环形平面相互指向，剩下5个具有类似C（2）对称性的“手铐状”外观。这项工作代表了首次成功的环糊精二聚体晶体学研究。
• Molecular recognition by cyclodextrin dimers
  作者：Ronald Breslow、Sherin Halfon、Biliang Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00903-8

  日期：1995.1

  Cyclodextrin dimers strongly bind substrates with the correct geometry in water solution. Studies with antihydrophobic agents help clarify the factors involved.

  环糊精二聚体在水溶液中以正确的几何形状牢固地结合底物。用抗疏水剂进行的研究有助于弄清涉及的因素。