N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine | 1352708-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1352708-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD24389191
• 分子量: 214.31
• InChiKey: URUWCCAEGZPXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  快速修饰五环吲哚衍生物的自中继金（I）催化Pictet-Spengler /环化级联反应

  摘要：

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201503941

文献信息

• Dissecting the Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of <i>N</i>-Allyl Tetrahydro-β-carbolines to Allenes
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02900

  日期：2018.1.19

  compounds, resulting from both ring closure and the transfer of the allylic group from the nitrogen to the carbon backbone. The final skeleton obtained depends on the nature of both the R2 group of the allene and the R3 group of the allylic residue. Mechanistic studies and DFT calculations allowed the determination of all the mechanistic pathways involved in these processes, stemming from a common intermediate

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。
• Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of Allenes by <i>N</i> -Allyltetrahydro-β-carbolines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201601075

  日期：2016.12.22

  N‐Allyltetrahydro‐β‐carbolines bearing a pendant allene undergo unprecedented gold(I)‐catalyzed cyclizations proceeding with an allyl migration from the nitrogen to the allene moiety. The initial product of the gold‐catalyzed cyclization evolves either via isomerization or Cope rearrangement, leading to different scaffolds. Density function theory (DFT) calculations established that the allyl migration

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。
• λ³-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks
  作者：Zenghui Sun、Shilin Xue、Yining Zhang、Shiyang Xin、Ran Guo、Xiaowei Shi、Yan Fu、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02060

  日期：2022.7.29

  Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。