(dl)-2-methoxyheptahelicene | 98481-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (dl)-2-methoxyheptahelicene
• 英文别名: 2-methoxy[7]helicene；6-Methoxyheptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3(12),4(9),5,7,10,13,16,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaene
• CAS: 98481-07-3
• 化学式: C₃₁H₂₀O
• 分子量: 408.499
• InChiKey: ZCQOUOSRLYEQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-2-methoxyheptahelicene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl [7]helicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110
• 作为产物：
  描述：

  11-Fluoro-9-[(E)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-dibenzo[c,g]phenanthrene 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GORSANE, M.;MARTIN, R. H., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1985, 94, N 3, 205-214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Alternative Procedure for the Synthesis of [5]- and [7]Carbohelicenes
  作者：Riadh El Abed、Béchir Ben Hassine、Jean-Pierre Genêt、Mohamed Gorsane、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200300470

  日期：2004.4

  2-Bromo[5]helicene derivatives and substituted [7]helicenes have been prepared through a synthetic sequence relying on Heck-type and photocyclodehydrogenation reactions. This procedure provides a new, versatile and efficient approach to helicene derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  2-溴[5]螺旋烯衍生物和取代的[7]螺旋烯已通过依赖于Heck型和光环脱氢反应的合成序列制备。该程序为螺旋烯衍生物提供了一种新的、通用的和有效的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Corsane, M.; Defay, N.; Martin, R. H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 215 - 232
  作者：Corsane, M.、Defay, N.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Ben Hassine, B.; Gorsane, M.; Pecher, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 597 - 604
  作者：Ben Hassine, B.、Gorsane, M.、Pecher, J.、Martin, R.H.

  DOI：——

  日期：——
• BEN, HASSINE, B.;GORSANE, M.;PECHER, J.;MARTIN, R. H., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1985, 94, N 8, 597-603
  作者：BEN, HASSINE, B.、GORSANE, M.、PECHER, J.、MARTIN, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Racemic and Optically Pure Heptahelicene-2-carboxylic Acid: Its Synthesis and Self-Assembly into Nanowire-Like Aggregates
  作者：Jiří Rybáček、Gloria Huerta-Angeles、Adrian Kollárovič、Irena G. Stará、Ivo Starý、Philipp Rahe、Markus Nimmrich、Angelika Kühnle

  DOI：10.1002/ejoc.201001110

  日期：2011.2

  methoxycarbonylation reaction to provide, after hydrolysis, heptahelicene-2-carboxylic acid. The racemate was resolved into enantiomers by semipreparative HPLC on a chiral column. The helicity of (+)-(P)-heptahelicene-2-carboxylic acid was assigned by correlating its CD spectrum to that of the known (+)-(P)-heptahelicene. Racemic heptahelicene-2-carboxylic acid was deposited on calcite (10-14) to undergo self-assembly

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。