tert-butyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)carbamate | 184021-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-oxoindolin-5-yl)carbamate；(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；5-t-Butoxycarbonylamino oxindole；tert-butyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-ylcarbamate；tert-butyl N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-5-yl)carbamate
• CAS: 184021-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: JSCSVSIJJQSNPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)carbamate 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (Z)-N-(3-((2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene)-2-oxoindolin-5-yl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Irreversible Nek2 Kinase Inhibitors with Cellular Activity

  摘要：

  A structure-based approach was used to design irreversible, cysteine-targeted inhibitors of the human centrosomal kinase, Nek2. Potent inhibition of Nek2 kinase activity in biochemical and cell-based assays required a noncatalytic cysteine residue (Cys22), located near the glycine-rich loop in a subset of human kinases. Elaboration of an oxindole scaffold led to our most selective compound, oxindole propynamide 16 (JH295). Propynamide 16 irreversibly inhibited cellular Nek2 without affecting the mitotic kinases, Cdk1, Aurora B, or Plk1. Moreover, 16 did not perturb bipolar spindle assembly or the spindle assembly checkpoint. To our knowledge, 16 is the first small molecule shown to inactivate Nek2 kinase activity in cells.

  DOI：

  10.1021/jm200222m
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮衍生物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一种吲哚‑2‑酮衍生物及其制备方法与用途。本发明提供下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、多晶型物、前药或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可较好作用于对STK25靶点具有抑制作用，因此可以对与STK25相关的疾病或病症进行抑制治疗。而且，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111285872B

文献信息

• Indolinone derivatives as protein kinase/phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052369A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to certain 2-indolinone compounds which modulate the activity of protein kinases (“PKs”) and phosphatases. The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）和磷酸酶活性的某些2-吲哚酮化合物。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。
• (Spirocyclylamido)aminothiophene compounds
  申请人：Li An-Hu

  公开号：US20060063791A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, wherein A, R 1 , X and Y are defined herein, are useful in the treatment of tumors and cancers such as mastocytosis/mast cell leukemia, gastrointestinal stromal tumors (GIST), germ cell tumors, small cell lung carcinoma (SCLC), sinonasal natural killer/T-cell lymphoma, testicular cancer (seminoma), thyroid carcinoma, malignant melanoma, ovarian carcinoma, adenoid cystic carcinoma, acute myelogenous leukemia (AML), breast carcinoma, pediatric T-cell acute lymphoblastic leukemia, neuroblastoma, mast cell leukemia, angiosarcoma, anaplastic large cell lymphoma, endometrial carcinoma, and prostate carcinoma.

  由式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐或N-氧化物，其中A、R1、X和Y在此处定义，对于治疗肿瘤和癌症如肥大细胞增多症/肥大细胞白血病、胃肠道间质瘤（GIST）、生殖细胞肿瘤、小细胞肺癌（SCLC）、鼻窦自然杀伤/ T-细胞淋巴瘤、睾丸癌（精原细胞瘤）、甲状腺癌、恶性黑色素瘤、卵巢癌、腺样囊性癌、急性髓细胞白血病（AML）、乳腺癌、儿童T细胞急性淋巴细胞白血病、神经母细胞瘤、肥大细胞白血病、血管肉瘤、间变性大细胞淋巴瘤、子宫内膜癌和前列腺癌具有用处。
• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Oxindoles and 3,4-Dihydroquinolones
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03427

  日期：2020.12.18

  The benzene ring of indolin-2-ones (2-oxindoles) and 3,4-dihydroquinol-2-ones was converted to a saturated cyclohexane ring by hydrogenation in the presence of the rhodium complex Cy(CAAC)Rh(cod)Cl. The stereoselectivity of the process was found to be high with respect to both external substituent R1 within the saturated part of the heterocyclic ring and substituent X on the benzene ring. Twenty-one

  在铑配合物Cy（CAAC）Rh（cod）Cl的存在下，通过氢化将吲哚-2-酮（2-氧吲哚）和3,4-二氢喹啉-2-酮的苯环转化为饱和的环己烷环。发现该方法相对于杂环的饱和部分内的外部取代基R 1和苯环上的取代基X均具有较高的立体选择性。21个六氢吲哚-2（3 H）-一（产率70-99％，dr = 83/17至> 99/1）和十二个八氢-2（1 H）-喹啉酮（87-96％产率，dr =得到64/36至> 99/1）的主要非对映异构体，其氢原子呈顺式安排。对官能团的高耐受性以及与现有立体异构中心的相容性是此处介绍的氢化方案的关键特征。
• Methods of modulating protein tyrosine kinase function with substituted indolinone compounds
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20020183364A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using indolinone compounds and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.

  该发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法，以及由这些吲哚酮化合物组成的组合式库。该发明还涉及使用吲哚酮化合物调节蛋白激酶功能的方法，以及通过调节蛋白激酶功能和相关信号转导途径来治疗疾病的方法。
• Substituted indolylmethylene-oxindole analogues as tyrosine kinase
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US05849710A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  The present invention relates to indol-3-ylmethylene-2-oxindole derivatives which are useful as tyrosine kinase inhibitors. The compounds are suitable for use as anti-proliferative agents, anti-metastatic agents, anti-cancer agents, and in the control of angiogenesis and in inhibiting the development of atheromatous and an immunomogulating agents.

  本发明涉及indol-3-ylmethylene-2-oxindole衍生物，其作为酪氨酸激酶抑制剂有用。这些化合物适用于作为抗增殖剂、抗转移剂、抗癌剂、控制血管生成和抑制动脉粥样硬化的发展以及免疫调节剂。