4,5-dihydro-4-hydroxy-5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2(3H)-furanone | 515844-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-hydroxy-5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2(3H)-furanone
• CAS: 515844-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: GEAULJORAZMVML-ZHYTWUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4-hydroxy-5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2(3H)-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aR,6R,6aS)-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2-methyl-perhydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF C-LINKED SUGAR BUTENOLIDES AND THEIR CONVERSION INTO C-LINKED ISOXAZOLIDINE SACCHARIDES 1*

  摘要：

  Synthesis of C-linked isoxazolidines was achieved by addition of nitrone to C-linked sugar butenolides, which in turn were prepared by iodolactonisation on the chiral template derived from diacetone glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120016849
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5-dihydro-4-hydroxy-5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF C-LINKED SUGAR BUTENOLIDES AND THEIR CONVERSION INTO C-LINKED ISOXAZOLIDINE SACCHARIDES 1*

  摘要：

  Synthesis of C-linked isoxazolidines was achieved by addition of nitrone to C-linked sugar butenolides, which in turn were prepared by iodolactonisation on the chiral template derived from diacetone glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120016849