5-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 27187-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-5-benzyl-2H-pyran-2-on；5-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one
• CAS: 27187-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YCZKJHIWZHRCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone 、 methyl 1-phenylprop-2-ynyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以70%的产率得到7-benzyl-6-methyl-3-methylene-2-phenyl-2H-furo[3,2-c]pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-c]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo3027092
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5-benzyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基取代级联取代4-羟基-2H-吡喃酮与内消旋烯丙基二碳酸酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00937

文献信息

• Synthesis of pyrone-annulated 2-oxabicyclo[3.3.1]nonanes by palladium-catalyzed cyclization of 4-hydroxy-2-pyrones with allylic bisacetates
  作者：Masahiro Yoshida、Miki Shibata、Saaya Mukae、Kouki Kinoshita、Kenji Matsumoto、Tsukasa Hirokane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151262

  日期：2019.12

  Cyclization of 4-hydroxy-2-pyrones with allylic bisacetates by a palladium catalyst is described. Pyrone-annulated 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives were regioselectively produced from the reaction of 4-hydroxy-2-pyrones with 1,4-diacetoxy-2-cyclohexene at high temperature. The reaction would proceed via a migration of the π-allylpalladium intermediate.

  描述了通过钯催化剂用烯丙基双乙酸酯对4-羟基-2-吡喃酮的环化。吡咯环化的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物是由4-羟基-2-吡喃酮与1,4-二乙酰氧基-2-环己烯在高温下反应区域选择性生成的。该反应将通过π-烯丙基铝中间体的迁移而进行。
• Cervello, Jordi; Marquet, Jorge; Moreno-Manas, Marcial, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1931 - 1941
  作者：Cervello, Jordi、Marquet, Jorge、Moreno-Manas, Marcial

  DOI：——

  日期：——
• GERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 1931-1941
  作者：GERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——