benzyl arbutin | 4845-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl arbutin
• 英文别名: (p-Benzyloxyphenyl)-β-D-glucosid；4-(Phenylmethoxy)phenyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-phenylmethoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4845-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: RPVJWICVAQYEKT-UJWQCDCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 benzyl arbutin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以69.2 %的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-phenylmethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  形状记忆生物基交联聚合物的合成：聚(熊果苷)-共聚(甲苯磺酰熊果苷)-共聚(乙二醇)

  摘要：

  在二-μ-羟基-双[(,,','-四甲基乙二胺)铜(II)]氯化物存在下，在水介质中进行熊果苷（Arb）与6-甲苯磺酰基-Arb（TArb）的氧化共聚(Cu[tmeda]) 催化剂在氧气下产生相应的共聚物 PArbPTArb（其中 和 表示摩尔比），其数均分子量 () 范围为 4.2 至 9.3 kDa，具体取决于聚合温度和时间。该共聚物进一步与末端带有氨基的聚乙二醇 (PEG) (= 8.0 kDa) (PEG2NH) 在硅胶模具中于 100 °C 下反应 24 小时，得到生物基 PArbPTArbPEG 交联共聚物 (z表示 PEG 至 TArb 单元中 NH 官能团的摩尔当量）。差示扫描量热法、广角X射线分析和偏光光学显微镜图像测量的结果确定PEG结构域均匀地分散在薄膜内。计算出 PEG 结构域的结晶度为 59%–78%，薄膜在水中浸泡 12 小时后溶胀超过 2100 vol%。这种生物基薄膜在

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2024.105908
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到benzyl arbutin
  参考文献：
  名称：

  小分子和复杂的未保护肽在水性溶剂中的快速酚O-糖基化

  摘要：

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0041-8

文献信息

• Process for the preparation of tetrahydropyran derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP1043321A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  A process for the preparation of a tetrahydropyran derivative of formula (II) wherein Z1, Z2, Z3, Z4 and Z5 have respectively the same meaning as defined below for R1, R2, R3, R4 and R5, provided that a C1-C4 alkylcarbonyloxy group in formula (I) is converted into a hydroxyl group, and a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group is converted into a hydroxyl C1-C4 alkyl group, which comprises solvolyzing in an organic solvent a compound of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group or an aryl C1-C4 alkyloxy group, and R5 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a hydroxy C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, in the presence of a base, followed by neutralizing with an acid and crystallizing. The process does not require special purification means such as an ion exchange.

  一种式(II)的四氢吡喃衍生物的制备方法 其中 Z1、Z2、Z3、Z4 和 Z5 分别具有与下文中 R1、R2、R3、R4 和 R5 所定义的相同含义，条件是式 (I) 中的 C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基，C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基 C1-C4 烷基，该工艺包括在有机溶剂中溶解式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表氢原子、羟基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基羰氧基或芳基 C1-C4 烷氧基，R5 代表氢原子、C1-C4 烷基、羟基 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷基羰氧基 C1-C4烷基，条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是 C1-C4 烷基羰氧基，在碱存在下溶解，然后用酸中和并结晶。该工艺不需要特殊的纯化手段，如离子交换。
• US6339162B1
  申请人：——

  公开号：US6339162B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• Synthesis of shape memory bio-based crosslinked polymer: Poly(arbutin)-co-poly(tosyl arbutin)-co-poly(ethylene glycol)
  作者：Kota Nishizawa、Tadashi Tsukamoto、Yoshiyuki Oishi、Yuji Shibasaki

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2024.105908

  日期：2024.6

  temperature and the time. This copolymer was further reacted with poly(ethylene glycol) (PEG) with amino groups at the terminals ( = 8.0 kDa) (PEG2NH) in a silicone mould at 100 °C for 24 h to give the bio-based PArbPTArbPEG crosslinked copolymer (z indicates the molar equivalent of the NH functions in the PEG to TArb units). The results of differential scanning calorimetry, wide-angle X-ray analysis and polarizing

  在二-μ-羟基-双[(,,','-四甲基乙二胺)铜(II)]氯化物存在下，在水介质中进行熊果苷（Arb）与6-甲苯磺酰基-Arb（TArb）的氧化共聚(Cu[tmeda]) 催化剂在氧气下产生相应的共聚物 PArbPTArb（其中 和 表示摩尔比），其数均分子量 () 范围为 4.2 至 9.3 kDa，具体取决于聚合温度和时间。该共聚物进一步与末端带有氨基的聚乙二醇 (PEG) (= 8.0 kDa) (PEG2NH) 在硅胶模具中于 100 °C 下反应 24 小时，得到生物基 PArbPTArbPEG 交联共聚物 (z表示 PEG 至 TArb 单元中 NH 官能团的摩尔当量）。差示扫描量热法、广角X射线分析和偏光光学显微镜图像测量的结果确定PEG结构域均匀地分散在薄膜内。计算出 PEG 结构域的结晶度为 59%–78%，薄膜在水中浸泡 12 小时后溶胀超过 2100 vol%。这种生物基薄膜在