10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-mercapto-dec-6-enoic acid | 518991-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-mercapto-dec-6-enoic acid
• 英文别名: (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-sulfanyldec-6-enoic acid
• CAS: 518991-53-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃SSi
• 分子量: 332.58
• InChiKey: KWXHWUMOSBKDHT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-mercapto-dec-6-enoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodate 、 硫化氢 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-O-[(E)-7-(2,5-dioxodithiolan-3-yl)hept-4-enyl] 6-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 5A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-mercapto-dec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9