5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1211936-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1211936-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄OSSi
• 分子量: 364.587
• InChiKey: FOAKAQMBCFLDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 lithium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法由N-甲苯磺酰hydr介导的醛与1 H-四唑-5-硫醇的一锅反应 直接合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚†

  摘要：

  提出了一种通过一锅法由醛和1 H-四唑-5-硫醇合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚的简单方法。首先将醛与N-甲苯磺酰肼缩合以生成N-甲苯磺酰肼，然后将其与1 H-四唑-5-硫醇在无金属条件下还原还原，以高收率或优异的收率得到硫醚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04050g

文献信息

• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。
• One-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols
  作者：Kaori Ando、Junichiro Hattori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151017

  日期：2019.9

  method for one-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols and thiols is reported. A variety of primary alcohols were converted to the corresponding mesylates by methansulfonyl chloride and triethylamine in THF. After the reaction is complete, thiol (1 or 10) and either NaH or t-BuOK were added. The Julia-Kocienski sulfides 3, 9 and 11 were prepared by one-pot two steps procedure

  报道了一种从醇和硫醇单锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜的方法。甲磺酸磺酰氯和三乙胺在THF中将各种伯醇转化为相应的甲磺酸酯。反应完成后，加入硫醇（1或10）和NaH或t- BuOK。茱莉亚-Kocienski所硫化物3，9和11分别通过一釜两步过程在76-96％的产率（16个实施例）制备由醇。此外，在硫化物形成后，将反应混合物用对甲苯磺酸中和并用H 2 O 2处理。和在EtOH中的钼酸铵，除反式-2-hexen-1-ol外，均以良好的收率得到Julia-Kocienski砜4。